Изомерия спиртов таблица. Изомерия

Это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов - CnH 2 n +1 OH .

Классификация одноатомных спиртов.

В зависимости от положения, где расположена ОН -группа, различают:

Первичные спирты:

Вторичные спирты:

Третичные спирты:

Изомерия одноатомных спиртов.

Для одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидрокси-группы.

Физические свойства одноатомных спиртов.

Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.

2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:

Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:

Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные - медленно:

Применение одноатомных спиртов.

Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение

«Новошимкусская средняя общеобразовательная школа

Яльчикского района Чувашской Республики»

Конспект открытого урока по химии
в 10 классе

«Строение предельных одноатомных спиртов.

Изомерия и номенклатура »

Подготовила учитель химии

с. Новые Шимкусы

Девиз: Чтобы познать невидимое,

Смотри внимательно на видимое.

(Древняя мудрость)

Цель: Ознакомление учащихся со строением предельных одноатомных спиртов, с изомерией и номенклатурой, влиянием спиртов на живой организм.

Задачи:

образовательные:

развивающие:

воспитательные

Оборудование и реактивы:

опорные конспекты, реактивы (вода, этиловый спирт, раствор яичного белка), лабораторное оборудование ; мультимедиа проектор, экран, компьютер; диск «Уроки химии Кирилла и Мефодия.10-11 класс».

Ход урока:

Организационный момент. Повторение основных классов углеводородов – упражнения, химический диктант. Изучение нового материала.

3.1. Постановка познавательной задачи урока.

3.2. Понятие о спиртах: состав и строение спиртов.

3.3. Номенклатура спиртов и классификация спиртов.

3.4. Изомерия спиртов.

3.5. Групповая работа.

3.6. Выступление учащегося «Влияние этанола на организм человека».

4.Закрепление.

5.Рефлексия.

6.Домашнее задание пар.20, упр. 5-7, стр. 88

1.Организационный момент.

2.Повторение состава и свойств углеводородов.

О каких углеводородах идет речь в загадках?

По свойствам на алкены мы похожи

Взаимодействуем с бромной водой мы тоже.
В молекулах П-связи – наказанье,
Наш суффикс –ин подскажет вам названье… (Алкины)

А теперь проведем небольшой химический диктант.

Учитель зачитывает утверждение, может выборочно попросить объяснить свой ответ любого учащегося. Диктант проводится письменно, организуется работа учащихся в парах. Один из учащихся выполняет задание у доски, другой работает на компьютере, проходит тест.

1. В названиях имеют суффикс - ан. (Алканы)

2.Для них характерна sp2-гибридизация атомных орбиталей. (Алкены, диены,)

3. В молекулах содержат только сигма – связи. (Алканы, циклоалканы)

4. Имеется одна двойная связь в молекулах. (Алкены)

5.Обязательно присутствует циклический фрагмент в молекуле. (Циклоалканы)

6. Для них характерна sp-гибридизация атомных орбиталей (Алкины)

7.Общая формула этих углеводородов СпН2п. (Алкены, циклоалканы)

8.Для них характерны в основном реакции замещения. (Алканы, циклоалканы)

9.В молекулах обязательно присутствует тройная связь. (Алкины)

10. В названиях имеют суффикс –ин (Алкины)

o Выберите структурные формулы гомологов и изомеров бутена-1 и дайте им названия:

3. Постановка познавательной задачи урока.

Вещества мы не простые
И известны с древних пор.
В медицине применимы:
Дать инфекции отпор.
По свойствам мы не так просты,
А называемся … (спирты)

Итак, тема нашего урока сегодня –

“ Строение предельных одноатомных спиртов. Изомерия и номенклатура”.

Сегодня мы с вами познакомимся с составом, строением, изомерией и номенклатурой этих соединений. А также узнаем, какие бывают спирты и какие опасности могут быть скрыты в физических свойствах спиртов.

4. Состав и строение спиртов.

Задача: Вещество известно человеку с глубокой древности Его название означает с арабского языка “одурманивающий”. Оно широко применяется в различных областях народного хозяйства. Обладает дезинфицирующими свойствами. О каком веществе идет речь, если известно, что при сгорании 3,45г его образовалось 6,6г СО2 и вода массой 4,05г? Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. (Ответ – этанол С2Н5ОН.)

Общая формула всех одноатомных спиртов СпН2п+1ОН или ROH. Рассмотрим строение молекулы спирта на примере С2Н5ОН – этилового спирта.

Один из атомов водорода отличается от других атомов.(Вопрос учащимся – Почему?)Он соединен с атомом углерода через кислород. Следовательно, можно предположить, что он будет вести себя по-другому. На чем основано это предположение? На этот вопрос вы ответите сами, так как знаете, что кислород обладает более высокой электроотрицательностью. Он будет оттягивать на себя электроны атома водорода. Связь О-Н получается полярной. Это обозначается направленной стрелочкой:

О  Н. Именно эта группа - ОН в спиртах и будет определять их химические свойства, т. е. их химическую функцию. Такие группы называются функциональными.

Функциональной называется группа атомов, определяющая химические свойства вещества.

То, что остается в молекуле спирта после мысленного удаления функциональной группы, называют углеводородным радикалом.

Теперь мы можем вывести определение спиртов… (формулируют сами учащиеся, предлагают разные варианты определения спиртов)

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональные (гидроксильные) группы.

Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

5.Номенклатура спиртов .

Тривиальная номенклатура – названия спиртов происходят от названий радикалов:

СН3ОН – метиловый спирт. (С2Н5ОН, С3Н7ОН – называют самостоятельно.)

Систематическая номенклатура – названия спиртов образуются из названий предельных углеводородов добавлением суффикса – ол:

СН3ОН – метанол.

Основные принципы номенклатуры спиртов :

Выбирают самую длинную углеродную цепь и нумеруют с того конца цепи, к которому ближе находится гидроксо-группа. Называют заместители в основной углеродной цепи и цифрами указывают их положения. Называют основную цепь как алкан и добавляют суффикс –ол. Цифрой указывают положение ОН-группы.

(Учащиеся выполняют задание по номенклатуре спиртов, записанное на доске)

Задание на доске : Назовите по систематической номенклатуре спирты:

6. Классификация спиртов . ( диск Кирилла и Мефодия)

(На столах учащихся – схема классификации спиртов)

Спирты по-разному классифицируют.

спирты бывают: предельные непредельные ароматические

Различают спирты: одноатомные двухатомные трехатомные

3. По характеру атома углерода. В зависимости от валентности спиртовой группировки спирты бывают: первичные – содержат одновалентную спиртовую группировку –СН2ОН (например, СН3-СН2ОН этанол); вторичные – содержат двухвалентную спиртовую группировку =СНОН (например, СН3-СНОН-СН3 пропанол-2); третичные – содержат трехвалентную спиртовую группировку =С-ОН (например, 2-метилбутанол-2:

(Из представленных ранее формул учащиеся находят спирты, формулы спиртов разных классификаций)

Задание 1 . Какие из приведенных спиртов являются: а) первичными; б) вторичными; в) третичными?

https://pandia.ru/text/78/431/images/image006_67.gif" alt="http://*****/2003/07/16-3.gif" width="350" height="157">

Задание 3.

(На столах учащихся схема видов изомерии спиртов, идет повторение понятий “изомеры” и “изомерия”.)

7. Изомерия спиртов

Для спиртов характерны следующие виды изомерии:

Изомерия углеродного скелета

Например,

Межклассовая изомерия

Например,

Задание:

8.Групповая работа (работает 5 групп . 1группа - строители составляют шарстержневую модель этанола и метанола. 2группа - практики, исследуют физические свойства этанола. 3 группа – теоретики, пользуясь дополнительной информацией рассказывают о метиловом спирте. 4 группа – теоретики пользуясь дополнительной информацией рассказывает о этиловом спирте. 5 группа –практики, исследуют влияние этанола на молекулы белков) Каждая группа отвечает на поставленные вопросы.

9. Выступление учащегося «Влияние этанола на организм человека».

4. Закрепление.

5. Рефлексия. Что нового вы узнали из сегодняшнего урока? Где вы можете применять полученные знания на практике? Понравился ли вам наш урок? Почему?

6. Домашнее задание. Пар.20. упр. 5,6,7. Страница 88.

С2Н5ОН – наркотик. Под влиянием этанола у человека ослабляется внимание, затормаживается реакция, нарушается корреляция движений. При продолжительном употреблении вызывает глубокие нарушения нервной системы, заболевания сердечно-сосудистой системы, пищеварительного тракта, наступает тяжелая болезнь – алкоголизм.

Классификация спиртов.

1.По характеру углеводородного радикала спирты бывают: предельные – углеводородный радикал содержит только одинарные связи (например, СН3ОН метанол, С4Н9ОН бутанол); непредельные – содержат ненасыщенный углеводородный радикал (например, СН2=СН-СН2ОН аллиловый спирт); ароматические – содержат ароматический углеводородный радикал (например, С6Н5-СН2ОН бензиловый спирт).

2. По количеству гидроксильных групп различают спирты: одноатомные – содержат одну ОН-группу (например, СН3-СН2-ОН этанол); двухатомные – содержат две ОН-группы (например, НО-СН2-СН2-ОН этиленгликоль или этандиол-1,2); трехатомные – содержат три ОН-группы в молекуле (например, НО-СН2-СНОН-СН2-ОН глицерин или пропантриол-1,2,3).

Изомерия углеродного скелета

Например,

Изомерия положения функциональной группы

Например,

Межклассовая изомерия : спирты изомерны простым эфирам.

Например,

(Учащиеся выполняют задание на закрепление на отдельных карточках.)

Задание: Среди приведенных формул найдите изомеры пентанола-1 и определите вид изомерии. Дайте названия всем соединениям:

Задание 3. Напишите все возможные изомеры вещества C4H9OH.

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

o одноатомные (одна группа -ОН)

Например, С H 3 – OH метанол, CH 3 – CH 2 – OH этанол

o многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH 2 –CH 2 –OH

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH) 2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH) 3 не существуют.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

o первичные R–CH 2 –OH,

o вторичные R 2 CH–OH,

o третичные R 3 C–OH.

Например:

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH 2 –) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

o предельные (например, СH 3 – CH 2 –OH)

o непредельные (CH 2 =CH–CH 2 –OH)

o ароматические (C 6 H 5 CH 2 –OH)

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны.

Например, виниловый спирт CH 2 =CH–OH превращается в уксусный альдегид CH 3 –CH=O

Предельные одноатомные спирты

1. Определение

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (- OH )

2. Гомологический ряд

3. Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол".

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт ". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н -пропиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН, изопропиловый спирт СН 3 -СН(ОН)-СН 3 .

4. Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия :

· изомерия положения ОН-группы (начиная с С 3);
Например:

·углеродного скелета (начиная с С 4);
Например, изомеры углеродного скелета для C 4 H 9 OH:

· межклассовая изомерия с простыми эфирами
Например,

этиловый спирт СН 3 CH 2 –OH и диметиловый эфир CH 3 –O–CH 3

Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

Например, бутанол-2 СH 3 C H(OH)СH 2 CH 3 , в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.

5. Строение спиртов

Строение самого простого спирта - метилового (метанола) - можно представить формулами:

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атому кислорода в спиртах свойственна sp 3 -гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp 3 -орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов.

Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол).
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF 3) 3 С-ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.

Гликоли. Гидроксильные группы в гликолях содержатся у различных атомов углерода. Гликоли с двумя гидроксилами у одного углеродного атома нестойки. Они отщепляют воду с образованием альдегидов или кетонов.

Изомерия гликолей определяется взаимным расположением гидроксильных групп и изомерией углеродного скелета. В зависимости от взаимного расположения групп OH– различают α-, β-, γ-, δ-, … гликоли. В зависимости от характера углеродных атомов, несущих гидроксилы, гликоли могут быть первично-вторичными, первично-третичными, двупервичными, двувторичными и т.д.

Названия гликолей могут даваться двумя способами. По номенклатуре ИЮПАК к названию основной углеродной цепи добавляют суффикс –диол иуказывают номера углеродных атомов самой длинной углеродной цепи, несущих гидроксильные группы. Названия α- гликолей могут производиться от названия соответствующего этиленового углерода с добавлением слова гликоль . Классификация и названия гликолей даны ниже на примере бутандиолов:

Способы получения. В принципе, гликоли могут быть получены всеми обычными синтетическими методами получения спиртов.

Примером могут служить следующие реакции.

– Гидролиз дигалогенпроизводных насыщенных углеводо-родов и галогенгидринов:

– Гидратация α -окисей в кислой среде:

– Окисление олефинов перманганатом калия в разбавленном водном слабощелочном растворе (реакция Вагнера) или пероксидом водорода в присутствии катализаторов (CrO 3):

Физические свойства. Низшие гликоли хорошо растворимы в воде. Плотность их выше, чем у одноатомных спиртов. Соответственно выше и температуры кипения из-за значительной ассоциации молекул: например, этиленгликоль кипит при температуре 197,2 °C; пропиленгликоль – при температуре 189 °C и бутандиол-1,4 – при температуре 230 °C.

Химические свойства. Все сказанное ранее о свойствах соответствующих одноатомных спиртов приложимо и к гликолям. При этом следует помнить, что в реакцию может вступать как один гидроксил, так и сразу оба.– Окисление двупервичных гликолей дает альдегиды:

– При окислении α- гликолей йодной кислотой происходит разрыв связи между углеродными атомами, несущими гидроксилы, и образование соответствующих альдегидов или кетонов:

Метод имеет большое значение для установления строения α- гликолей.

–Результаты внутримолекулярного отщепления воды отгликолей в значительной мере зависят от типа гликоля .

Дегидратация α-гликолей протекает с образованием альдегидов или кетонов, γ-гликоли за счет атомов гидроксильных групп отщепляют воду с образованием гетероциклических соединений – тетрагидрофурана или его гомологов:

Первая реакция идёт через образование карбониевого иона с последующим перемещением атома водорода с его электронной парой:

При парофазной дегидратации над Al 2 O 3 α- двутретичных гликолей , называемых пинаконами, получаются диеновые углеводороды:

– Межмолекулярная дегидратация приводит к образованию гидроксиэфиров или циклических простых эфиров:

Температура кипения диэтиленгликоля 245,5 °C. Его используют как растворитель для заполнения тормозных гидравлических систем, при отделке и крашении тканей.

Среди циклических простых эфиров наибольшее распространение как растворитель получил диоксан. Он получен впервые А.Е. Фаворским нагреванием этиленгликоля с серной кислотой:

Этиленгликоль – это вязкая бесцветная жидкость, сладковатая на вкус, t кип = 197,2 °C. В промышленных масштабах получается из этилена по трем схемам.

В смеси с водой этиленгликоль сильно понижает температуру её замерзания. Например, 60 %-ный водный раствор гликоля замерзает при температуре – 49 °C и с успехом применяется как антифриз . Большая гигроскопичность этиленгликоля используется для приготовления печатных красок. Большое количество этиленгликоля идёт на получение пленкообразующих материалов, лаков, красок, синтетических волокон (например, лавсана – полиэтилентерефталата), диоксана, диэтиленгликоля и других продуктов.

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты - спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH.
Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода - это вязкие жидкости, высшие спирты - твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты.Получение спиртов

1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:
C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров - глюкоза, получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества - зимазы. Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.

2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты
CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

3. При реакции галогеналканов со щёлочью:

4. При реакции окисления алкенов

5. Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт - глицерин

Свойства спиртов

1) Горение: Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:
C2H5-OH + 3O2 -->2CO2 + 3H2O
При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

2) Реакция со щелочными металлами
C2H5-OH + 2Na --> 2C2H5-ONa + H2
При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды - разлагаются на спирт и щелочь.

3) Реакция с галогеноводородом C2H5-OH + HBr --> CH3-CH2-Br + H2O
В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H2SO4)

Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же. Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации. Например, так:

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

5) реакция с карбоновыми кислотами:

Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира - обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

6) Окисление спиртов. Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO4), хромовая смесь. При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные - в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.
- a) для первичных спиртов

- б) для вторичных спиртов

- в) третичные спирты оксидом меди не окисляются!

Что касается многоатомных спиртов, то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты, при этом различие в том, что реакция идёт не по одной к гидроксильной группе, а по нескольким сразу.
Одно из основных отличий - многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.
Взаимодействуют с азотной кислотой:

Этиленгликоль - типичный представитель многоатомных спиртов. Его химическая формула CH2OH - CH2OH. - двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.Этиленгликоль - его растворы - широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре -340C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.
При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это это очень сильный яд!